Заснований 1962 р. у м. Цюрупинськ (нині Олешки) Херсонської області як музей більшовицького діяча О. Цюрупи (у будинку, в якому він 1870 р. народився та до 1896 р. жив). Спочатку діяв на громадських засадах. 1970–2002 рр. – у підпорядкуванні Херсонського обласного краєзнавчого музею. У 1990-х рр. розпочато підготовку до перепрофілювання музею, збирають експонати з історії краю. Від 2002 р. – Цюрупинський (від 2017 – Олешківський) районний краєзнавчий музей. Від 2021 р. – Комунальний заклад "Олешківський краєзнавчий музей" Олешківської міської ради Херсонської області. 

Станом на січень 2022 зберігалося близько 1,7 тис. предметів основного фонду. У 1-й залі розташовані змінні виставки і представлено матеріали, присвячені відомим людям Олешківського краю. У 2-й залі виставлено старовинні речі, твори скульптора В. Федоровича, постійно діє виставка «Війна. Народ. Перемога» (створено панораму битви часів Другої світової війни на залізничній станції Пойма). У 3-й залі – предмети, пов’язані з життям та побутом ХVІІІ–ХХ ст., вироби майстрів лозоплетіння та вишивальниць. У 4-й залі розміщено виставку «Не простимо! Не забудемо!», де зібрані матеріали про голодомор 1932–33 рр. у Олешківському краю, спогади його очевидців. У 5-й залі представлені старовинні предмети домашнього вжитку (є велика колекція самоварів), твори художниці О. Власової.

У музеї проводили персональні виставки художників, скульпторів і майстрів народно-ужиткового мистецтва, майстер-класи, музейні уроки, зустрічі з відомими людьми. Часто виступали ансамблі народної пісні.

Керівники музею: І. Алхімов (1970–86), Л. Білоконь (1987–94), О. Дряхлова (1994–2003), Г. Лясковська (2003–07), С. Хріненко (2008–17), Т. Салабуда (від 2017).

Музей був підтоплений через підрив Каховської ГЕС 06.06. 2023 р. Наразі будівля музею перебуває на лінії бойового зіткнення. Стан колекції невідомий.